| 研究課題名 | 生体触媒を活用するマイクロファクトリーの構築 |
| レコードタイプ | 研究実績報告 |
| 報告年度 | 2004 |
| 研究期間 | 2002-2004 |
| 研究課題番号 | 14655338 |
| 研究代表者 | 北爪 智哉 (キタヅメ トモヤ) 東京工業大学・大学院・生命理工学研究科・教授 |
| 研究代表者番号 | 30092547 |
| 研究機関 | 東京工業大学 研究機関番号：12608 |
| 研究種目 | 萌芽研究 研究種目コード：401 |
| 研究分野[3] | 合成化学 研究分野コード：4702 |
| キーワード | マイクロリアクター / フッ素系物質 / 求核反応 / 転位反応 / 立体制御 / フルオリドイオン / 高選択的 / オレフィン |
| 研究概要 | 反応流路の形式が異なる数種類のマイクロリアクターを駆使して、フッ素系物質の室温での簡便な合成方法の開発とこのリアクター系での特異的な反応形式について検討した。 1)立体選択的合成法の開発 ジフルオロメチル基が炭素-炭素二重結合に結合した三置換オレフィンの立体選択的な勘弁な合成法を見いだした。マイクロリアクター内で末端ジフルオロオレフィンにTBAFを作用させることによりプロトンの転位反応が起こり、三置換オレフィンを立体選択的(>99:1<)に合成する経路を確立した。フラスコ内でこの反応を行うと温度コントロールが非常に難しく、立体選択性が低下する。 2)合成中間体の創製と活用 シリールエノールエーテルは、合成中間体として有用であることが知られている。トリフルオロブタノンから生成されるこの種の合成中間体は不安定であることが知られているが、この中間体を室温で安定に合成するためのマイクロリアクターを設計、作製して合成中間体の創製と活用についての研究を検討した。その結果、マイクロリアクターを活用した中間体の合成と合成化学的活用法を開発することができた。 |
| 発表文献 | N.Miyake, T.Kitazume：
"Microreactors for the synthesis of fluorinated materiaals"
J.Fluorine Chem. 122.
243-246
(2003)
T.Kitazume, K.Kawai, T.Nihei, N.Miyake： "An efficient stereoselective synthesis of difluoromethylated alkenes in a microreactor" J. Fluorine Chem. 126. 59-62 (2005) |