人工受容体の分子間相互作用を利用した生理活性分子の直線的合成法の確立


研究課題名 人工受容体の分子間相互作用を利用した生理活性分子の直線的合成法の確立
レコードタイプ 研究実績報告
報告年度 2004
研究期間 2002-2004
研究課題番号 14350474
研究代表者 井上 将彦  (イノウエ マサヒコ) 富山医科薬科大学・薬学部・教授
研究代表者番号 60211752
研究機関 富山医科薬科大学 研究機関番号:13202
研究分担者 藤本 和久  (フジモト カズヒサ)  富山医科薬科大学・薬学部.  助手  (40334718)   
阿部 肇  (アベ ハジメ)  富山医科薬科大学・薬学部.  助手  (10324055)   
研究種目 基盤研究(B) 研究種目コード:310
審査区分 一般 区分コード:03
研究分野[3] 合成化学 研究分野コード:4702
キーワード 人工受容体 / 分子認識 / 糖 / エチニルピリジン / キラルらせん / 水素結合 / 高次構造 / 人工酵素
研究概要 本申請課題においては,糖やヌクレオチドなど,重要な生体分子を高精度に認識する人工分子(人工受容体)を開発することを第一段階の目標とする.第二段階として,開発した人工受容体の特異的な分子認識能力を利用して,重要な生理活性分子に対するwaste-freeな合成法(できるかぎり保護基を使わない直線的な合成法)の確立を目指す.
既に本申請者らは,糖を水素結合で認識できる人工分子として大環状ポリピリジン構造を持つ人工受容体の開発に成功している.そこで本課題研究においては,基本骨格のエチニルピリジン部位を多量化したエチニルピリジンポリマーへと研究を展開し,それらの糖変換反応への適用を検討することとした.昨年度の研究において,エチニルピリジンポリマーの合成に成功している.また,ポリマーと糖との錯形成によって,ポリマーにキラルな高次構造が誘起されることも証明した.
そこで今年度は,上述の成果を基に,さらに以下の項目へと研究を展開した.
1.触媒官能基を有する新規エチニルピリジンポリマーの合成に成功した.
2.水中での糖変換反応を目指すべく,新規水溶性エチニルピリジンポリマーの合成に成功した.
3.上述の1と2に関して,糖存在下でのエチニルピリジンポリマーの高次構造形成を確認した.
4.新規エチニルピリジンポリマーの高次構造に関して,分光学的手法を用いて詳細に検討した.
5.エチニルピリジンポリマーを用いる糖変換反応に関してその基礎的知見を得た.
6.今後の研究の方向性に関して検討を行った.
発表文献 Hajime Abe:   "Tautomeric Self-Dimerization and Molecular Recognition Properties of 2-Aminopyrimidinone Derivatives as Triple Hydrogen-Bonding Modules in Molecular Assemblies"  European Journal of Organic Chemistry (in press).   (2005)  
Hajime Abe:   "A Rigid C_<3v>-Symmetrical Host for Saccharide Recognition: 1,3,5-Tris(2-hydroxyaryl)-2,4,6-trimethylbenzenes"  Organic Letters 7.  59-61  (2005)  
Kazuhisa Fujimoto:   "Effective Stabilisation of alpha-Helical Structures in Short Peptides with Acetylenic Cross-Linking Agents"  Chemical Communication.  1280-1281  (2004)  
Kazuhisa Fujimoto:   "Unambiguous Detection of Target DNAs by Excimer-Monomer Switching Molecular Beacons"  The Journal of Organic Chemistry 69.  3271-3275  (2004)  
Masahiko Inouye:   "Saccharide-Dependent Induction of Chiral Helicity in Achiral Synthetic Hydrogen-Bonding Oligomers"  Journal of the American Chemical Society 126.  2022-027  (2004)  
Hajime Abe:   "Synthesis and Molecular Recognition of Pyrenophanes with Polycationic or Amphiphilic Functionalities : Artificial Plate-Shaped Cavitant Incorporating Arenes and Nucleotides in Water"  The Journal of Organic Chemistry 69.  495-504  (2004)  
井上 将彦:   "第5版 実験化学講座13「有機化合物の合成I」"  丸善.  26  (2004)  


 

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